События фильма разворачиваются вокруг самого обычного школьника по имени Иван Семёнов, чья жизнь была наполнена типичными для его возраста проблемами: скучной учёбой, конфликтами с одноклассниками и постоянными выдумками, чтобы избежать нелюбимых уроков. Однако всё кардинально меняется, когда в его классе появляется новая ученица — загадочная и не по-детски серьёзная девочка по имени Маша. Её появление становится для Ивана настоящим потрясением, ведь он внезапно понимает, что испытывает к ней самые настоящие, неподдельные чувства, которые полностью выбивают его из привычной колеи. Внутренний мир главного героя переворачивается с ног на голову: его уже не волнуют прежние шалости и обман, всё его существо теперь занято лишь одним — как произвести впечатление на объект своего обожания, что оказывается задачей куда сложнее, чем притвориться больным перед контрольной по математике. Этот новый и незнакомый вихрь эмоций заставляет Ивана совершать самые нелепые и смешные поступки, постоянно попадать в неловкие и курьёзные ситуации, но при этом он начинает по-настоящему взрослеть. Его наивная и детская влюблённость постепенно трансформируется в первое глубокое чувство, заставляя его задуматься о таких серьёзных вещах, как ответственность, смелость и искренность. Весь сюжет строится вокруг его отчаянных и трогательных попыток обратить на себя внимание Маши, что в конечном итоге должно привести к долгожданному и самому важному событию в его жизни — первому поцелую. Это история о том, как самые простые и искренние чувства способны в корне изменить человека, заставив его повзрослеть, стать лучше и смелее взглянуть в лицо своим страхам ради чего-то действительно важного.